Univerzita palackého V olomouci přírodovědecká fakulta bakaláŘSKÁ práce olomouc 2012 Jakub Přichystal univerzita palackého V olomouci
|
|  Yüklə 1.93 Mb.
|
2.6.8 D-Limonen1,8-p-menthadien, C10H16; MW = 136,24; [138-86-3], bod varu: 178°C 
Výskyt: hlavní složka olejů z kůry citrusových plodů. Zastoupen je i v oleji z citrusových květů, kmínu (Carum carvi) a kopru (Anethum graveolens). Produkce se pohybuje kolem 50 000 tun ročně, což se odráží v nízké ceně (1 – 2 USD/kg). Vlastnosti: monocyklický monoterpen, kapalina citronové vůně, jde o velmi reaktivní sloučeninu podléhající oxidaci, která poskytuje několik produktů. Použití: v domácích prostředcích (čistících) a jako složka v uměle připravených esenciálních olejích, ve výzkumech zastává místo reprezentačního monoterpenu [27]. Účinky: sedativní, expektorační [27], vykazuje hepatoprotektivní vlastnosti v pomerančovém [28] a fenyklovém [26] esenciálním oleji. Dále chemopreventivní účinnost v preklinických modelech rakovinových buněk [29,30,31,145]. Protinádorová účinnost u rakoviny slinivky a prsu [32] a v klinické aplikaci rozpouští žlučové kameny [33]. Kandidát na chemoprevenci proti rakovině kůže [34]. In vitro prokázal protinádorové působení u myší, kdy jim byl aplikován podkožně. Prodloužil dobu, než došlo k rozvinutí tumoru, ale jeho vytvoření nezabránil [35]. Prokázal antiangiogenní (proti vytvoření cév) a proapoptické působení na lidských rakovinových buňkách žaludku implantovaných myším, redukoval růst a tvorbu metastáz [36,37]. Limonen (1 – 2%) přidaný do granulí redukoval chemicky vyvolané karcinomy jater u krys [38]. Přežití myší s lymfomem se zvýšilo po aplikaci limonenu, který vyvolal i imunitní odpověď [39]. Limonen se v těle metabolizuje na perilyl alkohol [40], který vykazuje silné protirakovinné působení [41,42]. V uvedených zdrojích byl zkoumán vliv limonenu či jeho metabolitu na rakovinu prsu, tlustého střeva, jater a plic. Toxicita: Čistý limonen může být dráždivý k pokožce [22] a vyvolat alergická onemocnění [24]. Limonen se oxiduje na směs produktů (karvon, cis- a trans-limonen oxid a další), které jsou potenciálními silnými kontaktními alergeny a 2% kožních pacientů projevilo pozitivní reakci na limonen při alergologickém testu [43]. 2.6.9 1,8-cineol (eukalyptol)1,8-epoxy-p-menthan, C10H18O; MW = 154,25; [470-82-6] 
Vlastnosti: cyklický epoxidový monoterpen, bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem lehce připomínající kafr, eukalyptol se připravuje výlučně frakční destilací esenciálních olejů Použití: parfumerie a díky svěží vůni v produktech určených pro ústní hygienu Účinky: expektorační, antiseptické a antihelmetické (protihlístové) [27]. Morfologické změny nastaly po léčbě lidských leukemických buněk HL-60 eukalyptolem. Došlo k fragmentaci DNA a následovala apoptóza [44]. Toxicita: u citlivějších osob vyvolává alergie, dlouhodobě může způsobit poruchy centrálního nervstva. Otrava se projevuje pocitem dušení, nauzeou, zvracením, deliriem a křečemi až šokem. Při požití 1 g eukalyptového oleje (70% eukalyptolu) došlo k závratím, nejistotě v pohybech, dýchacím obtížím, mióze (zúžení zornice) a později až k upadnutí do kómatu. Následovalo úplné zotavení. Za smrtelnou je považována dávka 3 – 30 ml. Příznaky se mohou projevit až s dvouhodinovým zpožděním [25]. 2.6.10 (Z)/(E)-β-ocimen(Z,E)-2,6-dimethyl-2,5,7-oktatrien; C10H16, MW = 136,23 [673-84-7] 
Vlastnosti: bezbarvá kapalina příjemné vůně, snadno oxidující látka – uchovávat bez přístupu vzduchu, zvýšená teplota jej přesmykuje na alloocimene. Použití: složka parfémů 2.6.11 Cis-linalool oxid2-methyl-2-vinyl-5-(α-hydroxyisopropyl)tetrahydrofuran, C10H18O2, MW = 170,25; [5989-33-3] 
Vlastnosti: kapalina zemitě-květinového zápachu s lehkým bergamotovým nádechem, byl identifikován v přírodních esenciálních olejích a ovocných arómatech Použití: v parfumerii (levandulové nádechy) a na rozpouštění esenciálních olejů 2.6.12 Linalool3,7-dimethyl-1,6-oktadien-3-ol, C10H18O; MW = 154,25 [78-70-6] 
Výskyt: hlavní složka koriandrového oleje (Coriandrum sativum), v menší míře v levandulovém oleji z květů, v oleji z bergamotu (Citrus aurantium bergamia) a z pomerančových květů (Citrus aurantium). Vlastnosti: alicyklický monoterpenový alkohol, bezbarvá kapalina svěží květinové vůně. Vyskytuje se ve dvou enantiomerních formách. Společně se svými estery je produkován ve velké míře. V esenciálních olejích se částečně nachází i v podobě svých oxidů, které jsou taktéž významné v parfumerii. Využití: Linalool se využívá zejména v parfumerii v ovocných a květinových parfémech. Díky relativně vysoké těkavosti se používá v hlavě parfému. Kvůli stabilitě v alkalickém prostředí se aplikuje do mýdel. Nejvíce vyprodukovaného linaloolu se spotřebuje na výrobu vitamínu E. Účinky: antiseptické, sedativní a fungistatické [23]. Dráždí nervovou soustavu, působí proti křečím a snižuje spontánní motorickou aktivitu i po stimulaci kofeinem či amfetaminy. Ve vyšších dávkách však narušuje koordinaci pohybů a prodlužuje narkotický účinek hexobartitalu, ethanolu a chloralhydrátu. V toxických dávkách působil narkoticky [45]. 2.6.13 Kafr1,7,7-trimethylbicyklo[2.2.1]heptan-2on; C10H16O, MW = 152,24; [21368-68-3]  
Výskyt: zejména v kafrovníku (Cinnamomum camphora), dále v řimbabě (Tanacetum perthenium) a rostlinách rodu pelyňku (Artemisia) a levandule (Lavandula). Vlastnosti: v přírodě se vyskytuje více ve své (+)-formě, získává se frakční destilací kafrového oleje, pevná látka pronikavého lehce mentolového zápachu Použití: parfumerie, ve farmaceutickém a kosmetickém průmyslu jako konzervátor [46], významnější je jeho použití jako plastifikátoru Účinky: dráždí pokožku, zpočátku působí chladivě, má slabé anestetické působení a snižuje pocit svědění [27]. Vstřebává se rychle kůží, inhalačně i v gastrointestinálním traktu. Na kůži a při inhalaci působí chladivě, při požití nevelké dávky dodává pocit horka v žaludku. Větší dávky působí emeticky (zvracení). Po vstřebání stimuluje centrální nervovou soustavu, způsobuje závratě, vzrušenost až křeče. Po velkých dávkách dochází k mydriáze (rozšíření zornic), šilhání, křečím okohybných svalů až poruše zraku. Zvyšuje krevní tlak a srdeční činnost. Obličej je překrven a může se objevit skarlatiformní exantém. V pozdějším průběhu otravy jsou dominantní projevy deprese centrální nervové soustavy, ale vzácně může dojít k útlumu od počátku otravy. Průměrná smrtící dávka se pohybuje kolem 2 g [24]. |