Nutricionizam Kristina Greblo 5276/n antioksidativno I antimikrobno djelovanje eteričnog ulja I ekstrakata lavande završni rad modul
|
|  Yüklə 4.45 Mb.
|
2.2. FENOLNI SPOJEVIFenolni spojevi su široko rasprostranjeni u biljnom kraljevstvu. Tkivo biljke može sadržavati do nekoliko grama po kilogramu fenolnih spojeva. Vanjski čimbenici kao što su mikrobiološke infekcije i ultraljubičasto zračenje induciraju njihovu sintezu (Anonimus 3). Biosinteza fenolnih spojeva u biljkama najčešće se odvija preko acikličkih međuprodukata koji nastaju u biosintetskom putu šikiminske kiseline (Harborne, 1980). Biosinteza fenola u biljnim vrstama odvija se preko cijelog niza kompleksnih biokemijskih reakcija, a biosintetski put nastajanja fenolnih spojeva opisali su brojni autori (Haddock i sur., 1982; Harborne, 1988; Macheix i sur., 1990; Dixon i Paiva, 1995; Strack, 1997).
2.2.1. FlavonoidiFlavonoidi su skupina polifenolnih spojeva koji se nalaze u mnogim biljkama, koncentrirani u sjemenkama, koži ili kori voća, kori drveća, lišću i cvijeću. Velik broj ljekovitih biljaka sadrži flavonoide koji imaju izraženu antioksidacijsku i antiradikalsku aktivnost (Rice-Evans i sur.,1995; Bors i sur., 1990). Zato se flavonoidima pripisuju i mnoga terapijska djelovanja, npr. antibakterijsko, protuupalno, antialergijsko, antimutageno, antiviralno i antikancerogeno (Harborne, Williams, 2000.; Havsteen, 1983; Pathak i sur., 1991.), a znatno utječu na boju i okus hrane. Do danas je identificirano više od 6400 flavonoida. Najraširenija je skupina flavonoida čija se temeljna struktura sastoji od C15 (C6-C3-C6) flavonskog kostura (Aherne i O’Brien, 2002; Hollman i Arts,2000) odnosno dva benzenska prstena (A i B) povezana piranskim prstenom (C) koji sadrži kisik (slika 4.). Flavonoidi se međusobno razlikuju prema stupnju oksidacije centralnog piranskog prstena, izuzev halkona kod kojih je piranski prsten otvoren (Macheix i sur., 1990; Harborne, 1988). Prema topljivosti dijele se na lipofilne i hidrofilne flavonoide (Harborne i Baxter, 1999), a najčešće su prisutni u obliku O- i C- glikozida (Harborne, 1994).
Flavonoidi se ovisno o broju i položaju vezanih hidroksilnih skupina (slika 4.), stupnju nezasićenosti i stupnju oksidacije centralnog C-prstena dijele u brojne podskupine (Harborne i Baxter, 1999):
2.2.2. Fenolne kiseline i srodni spojeviFenolne kiseline dijele se na:
Razlika u strukturi između pojedinih hidroksicimetnih i hidroksibenzojevih kiselina posljedica su stupnja hidroksilacije i metilacije aromatskog prstena (Macheix i sur., 1990). 2.2.2.1. Hidroksicimetne kiselineHidroksicimetne kiseline i njihovi derivati (Slika 9.) značajna su skupina fenolnih spojeva prisutnih u voću. U prirodi uglavnom dolaze u različitim konjugiranim oblicima te kao esteri. (Macheix i sur., 1990). HIDROKSICIMETNE KISELINE: 1.ferulinska R1=R2= R4=H R3=OH R4=OCH3
R3=OH 3.kava R1=R2=H R3= R4=OH 4.sinapinska R1=H R3=OH R4= R2=OCH3
Slika 9. Kemijska struktura hidroksicimetnih kiselina (Macheix i sur., 1990) 2.2.2.2. Hidroksibenzojeve kiselineHidroksibenzojeve kiseline, osnovne strukture C6-C1 (Slika 10.) nastaju izravno iz benzojeve kiseline i obično su prisutne kao slobodne kiseline. Najčešće su prisutne u topljivom obliku, konjugirane šećerima ili organskim kiselinama (Schuster i Hermann, 1985; Strack, 1997). HIDROKSIBENZOJEVE KISELINE 1.galna R1=R2=R3=OH 2.protokatehinska R1=H R2=R3=OH 3.vanilinska R1=H R2=OH R3=OCH3
R1=R3=OCH3 
Slika 10. Kemijska struktura hidroksibenzojevih kiselina (Robards i sur., 1999) 2.2.3. Fenolni spojevi lavandeVažnost i uloga fenolnih spojeva neiscrpna je tema brojnih istraživanja koja su počela prije više od 50 godina i koja se provode i danas, a potvrdila su pozitivne učinke na ljudsko zdravlje (Yi i sur., 2005; Gabrielska i sur., 1999; Hulme, 1953). O fenolnim spojevima lavande u literaturi je dostupno malo podataka. Razlog tome je vjerojatno činjenica da se lavanda većim dijelom upotrebljava za proizvodnju eteričnih ulja, te fenolni spojevi koji su nehlapljivi zaostaju u otpadu. Količina fenolnih spojeva u različitim frakcijama koje zaostaju kao otpad pri proizvodnji eteričnih ulja lavandina za potrebe parfemske industrije istraživali su (Torras-Claveria i sur. 2007). Isti autori istraživali su sastav otpada lavandina primjenom LC/MS/MS te su identificirali 23 fenolna spoja. Iz skupine hidroksibenzojevih kiselina određena je protokatehinska kiselina, a iz skupine hidroksicimetnih kiselina i derivata određeni su slijedeći spojevi: kumarinska kiselina-O-glukozid 1, kafeinska kiselina, ferulinska kiselina-O-glukozid 1, kumarinska kiselina-O-glukozid, trihidroksicimetna kiselina-O-glukozid, 3-kafeoilkina kiselina (klorogenska kiselina), kafeinska kiselina-O-glukozid 1, ferulinska kiselina-O-glukozid 2, kafeinska kiselina-O-glukozid 2, ružmarinska kiselina, ružmarinska kiselina metilester. U frakcijama istraživanim u navedenom radu oređeni su i spojevi iz skupine flavonoida i to uglavnom flavoni te manje flavonoli i flavanoni (uglavnom prisutni u obliku glikozida). Iz skupine flavonol glikozida određen je kvercetin-3-O-glukozid (izokvercitrin), a iz skupine flavanon glikozida identificiran je eriodictiol-O-heksozid. Veći broj spojeva identificiranih u lavandinu su iz skupine flavon glikozida i to: luteolin-O-heksozid 1, krizoeriol-O-heksozid, apigenin-O-heksozid, luteolin-O-heksozid 2, krizoeriol-O-glukuronid, luteolin-O-glukuronid 1, luteolin-O-glukuronid 2, apigenin, luteolin-O-glucuronide. Također je u istom istraživanju utvrđeno da identificirani fenolni spojevi pokazuju značajnu antioksidativnu aktivnost. Usporedbom sa drugim biljnim vrstama (origano, kadulja, menta i sl.) koje se smatraju dobrim izvorom fenolnih spojeva lavandin sadrži značajno manju količinu fenolnih spojeva. Prema jednom od istraživanja koja su prethodno provedena, kava i u Lavandula vera MM od fenolnih spojeva određeni su kafeinska i ružmarinske kiselina, te je istovremeno utvrđena veća antioksidativna aktivnost ružmarinske kiseline u odnosu na kafeinsku kiselinu (Kovatcheva i sur. 2000). |
