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El orégano: propiedades, composición y actividad biológica de sus componentes


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El orégano: propiedades, composición y actividad biológica de sus componentes

Cynthia Cristina Arcila-Lozano, Guadalupe Loarca-Piña, Salvador Lecona-Uribe y Elvira González de Mejía.
PROPAC (Programa de Posgrado en Alimentos del Centro de la República), Facultad de Química, Universidad Autónoma de Querétaro, Departamento de Ciencia de Alimentos y Nutrición Humana, University of Illinois, Urbana-Champaign.

RESUMEN
El orégano: propiedades, composición y actividad biológica de sus componentes

El orégano comprende varias especies de plantas que son utilizadas con fines culinarios, siendo las más comúnes el Origanum vulgare, nativo de Europa, y el Lippia graveolens, originario de México. Entre las especies de Origanum se encuentran como componentes principales el limoneno, el β-cariofileno, el r -cimeno, el canfor, el linalol, el a -pineno, el carvacrol y el timol. En el género Lippia pueden encontrarse estos mismos compuestos. Su contenido depende de la especie, el clima, la altitud, la época de recolección y el estado de crecimiento.Algunas propiedades de los extractos del orégano han sido estudiadas debido al creciente interés por sustituir los aditivos sintéticos en los alimentos. El orégano tiene una buena capacidad antioxidante y antimicrobiana contra microorganismos patógenos como Salmonella typhimurium, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, entre otros. Estas características son muy importantes para la industria alimentaria ya que pueden favorecer la inocuidad y estabilidad de los alimentos como también protegerlos contra alteraciones lipídicas. Existen además algunos informes sobre el efecto antimutagénico y anticarcinogénico del orégano sugiriendo que representan una alternativa potencial para el tratamiento y/o prevención de trastornos crónicos como el cáncer.

Palabras clave: Orégano, Lippia, aceites esenciales, aroma, timol, antioxidante, actividad antimicrobiana.

SUMMARY
Oregano: Properties, composition and biological activity

The oregano spice includes various plant species. The most common are the genus Origanum, native of Europe, and the Lippia, native of Mexico. Among the species of Origanum, their most important components are the limonene, β-cariofilene, r -cymenene, canfor, linalol, a -pinene, carvacrol and thymol. In the genus Lippia, the same compounds can be found. The oregano composition depends on the specie, climate, altitude, time of recollection and the stage of growth. Some of the properties of this plant’s extracts are being currently studied due to the growing interest for substituting synthetic additives commonly found in foods. Oregano has a good antioxidant capacity and also presents antimicrobial activity against pathogenic microorganisms like Salmonella typhimurium, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, among others. These are all characteristics of interest for the food industry because they may enhance the safety and stability of foods. There are also some reports regarding the antimutagenic and anticarcinogenic effect of oregano; representing an alternative for the potential treatment and/or prevention of certain chronic ailments, like cancer.

Key Words: Oregano, Lippia, essential oil, aroma, thymol, antioxidant, antimicrobial activity.


INTRODUCCIÓN
El nombre "orégano"comprende más de dos docenas de diferentes especies de plantas, con flores y hojas que presentan un olor característico a "especioso". Las hojas secas del Origanum vulgare, nativo de Europa y del Lippia graveolens, planta nativa de México son de uso culinario común (1). El género Origanum pertenece a la familia Lamiaceae, mientras que el Lippia graveolens, a la familia Verbenacea. Las Tablas 1 y 2 presentan la clasificación taxonómica de las distintas especias (2) y las características de los diferentes tipos de orégano. La hoja del orégano se usa no solo como condimento de alimentos sino también en la elaboración de cosméticos, fármacos y licores; motivos que lo han convertido en un producto de exportación. Adicionalmente, la Organización Mundial de la Salud estima que cerca del 80% de la población en el mundo usa extractos vegetales o sus compuestos activos, por ejemplo los terpenoides, para sus cuidados primarios de salud.

En base a criterios morfológicos, el género Origanum se ha clasificado en 3 grupos, 10 secciones, 38 especies, 6 subespecies y 17 híbridos (3). Lawrence (4) informa que son cuatro los grupos de orégano comúnmente usados con propósitos culinarios: el griego (Origanum vulgare spp. Hirtum (Link) Ietswaart), el español (Coridohymus capitatus (L.) Hoffmanns y Link), el turco (Origanum onites L.) y el mexicano (Lippia graveolens Kunth) (5). La composición y la cantidad de los metabolitos secundarios de estas plantas dependen de factores climáticos, la altitud, la época de cosecha, y su estado de crecimiento. Por lo anterior el estudio de dichos factores y su influencia en su cultivo es importante para su mejor aprovechamiento y explotación (6-11). El p-cimeno y los derivados fenólicos carvacrol y timol han sido encontrados en diversas hierbas y especias incluyendo el orégano. Estas sustancias son monoterpenoides representativos de un pequeño grupo de compuestos aromáticos que la naturaleza produce vía la ruta del mevalonato seguido por compuestos aromáticos que involucran al ácido shiquímico (12).



TABLA 1
Clasificación taxonómica de las especias


Angiospermae

Dicotiledoneae

Sympetalae

Tubiflorae

Campunulatae



Labitae

Solanáceae


Pedaliaceae

Vervenaceae

Compositae


Albahaca, Mejorana, Menta, Orégano, Romero, Salvia, Tomillo Chile, Pimentón, Pimiento rojo
Ajonjolí
Orégano Mexicano
Camomila, Chicoria, Estragón

Arquiclamydeae

Piperales

Ranales

Rhoeadales
Myrtiflorae

Unbelliflorae



Piperaceae

Myristicaceae


Lauraceae

Magnoliaceae


Cruciferae
Myrtaceae

Umbelliferae



Cubeba, pimienta larga, pimienta Macis
Nuez moscada
Laurel, Canela, Casia
Anís estrella
Mostaza, Wasabi
Pimienta inglesa, Clavo
Anís, Comino, Apio, Chirivía, Cilantro, Comino, Eneldo, Hinojo, Perejil

 

Monocotiledoneae

Liliiflorae 

Scitamineae 

Orchidales


Liliaceae 
Iridaceae
Zingiberaceae

Orquidaceae



 

Ajo, Cebolla
Azafrán 
Cardamomo, Jengibre
Vainilla




Adaptado de Nakatani (2)

TABLA 2
Características de varios tipos de orégano


Nombre Científico

Nombre Común

Hojas

Altura

Suelo

Luz solar

Color delas flores

Origanum syriacumOriganum maru

Orégano Sirio

Perennial

12”-24”

Bien drenado

Sol

Blanco

Origanum onites

Orégano de Creta

Perennial

2’

 

Sol

Blanco

Origanum dictamus

Dittany de Creta

Tender perenial

12”-15”

Bien drenado

Sol

Rosado

Origanum saso

Orégano enano rosado

Perennial

 

 

 

 

Origanum vulgare aureum

Mejorama dorada trepadora

Perennial

3”-8”

Bien drenado

Sol

Blanco

Origanum vulgare hirtum

Orégano Griego

Perennial

12”-18”

Bien drenado

Sol

Blanco

Origanum vulgare humilen cv

Orégano Griego enano

 

4”

 

Sol

 

Origanum laevigatum “Herrensausen”

Orégano Herrenhausen

Perennial

2’

Bien drenado

Sol

Púrpura

Origanum laevigatum “Hopleys”

Orégano Púrpura

Perennial

12” – 15”

Bien drenado

Sol

Púrpura

Origanum sipyleum

Orégano rosados

 

 

 

 

 

Origanum majoricum

Orégano Italiano

Perennial

12”-15”

Húmedo, bien drenado

Sol y sombra

Blanco

Origanum kaliteri

Orégano Kaliteri

Tender perennial

12”-24”

Bien drenado

Sol

Blanco

Origanum rotundifolium x dictamnus

Orégano algodonoso

 

 

 

 

 

Origanum rotundifolium cv

Orégano hermoso

 

15”

Seco a húmedo

Sol

Rosado

Lippia graveolens

Orégano Mexicano

Tender perennial

2’- 3’

Bien drenado

Sol

Blanco

Origanum majorana

Orégano Siciliano o mejorama dulce

Tender perennial

8”-10”

Húmedo, bien drenado

Sol

Blanco

Composición química del orégano
Existen diversos estudios sobre la composición química del orégano, usando extractos acuosos y sus aceites esenciales (13). Se han identificado flavonoides como la apigenina y la luteolina, agliconas, alcoholes alifáticos, compuestos terpénicos y derivados del fenilpropano (14). En O. vulgare se han encontrado ácidos coumérico, ferúlico, caféico, r-hidroxibenzóico y vainillínico (15). Los ácidos ferúlico, caféico, r-hidroxibenzóico y vainillínico están presentes en O. onites (16). Los aceites esenciales de especies de Lippia contienen limoneno, β-cariofileno, r-cimeno, canfor, linalol, a-pineno y timol, los cuáles pueden variar de acuerdo al quimiotipo (13). En extractos metanólicos de hojas de L. graveolens se han encontrado siete iridoides minoritarios conocidos como loganina, secologanina, secoxiloganina, dimetilsecologanosido, ácido logánico, ácido 8-epi-logánico y carioptosido; y tres iridoides mayoritarios como el ácido carioptosídico y sus derivados 6'-O-p-coumaroil y 6'-O-cafeoil (17). También contiene flavonoides como naringenina y pinocembrina, lapachenol e icterogenina (18, 19). Las figuras 1 y 2 presentan las estructuras químicas de algunos de los compuestos principales presentes en el orégano y la figura 3 muestra un método general para la extracción de las fracciones activas.

FIGURA 1
Estructura química de los principales componentes en orégano





FIGURA 2
Estructura química de los principios flavonoides en orégano



FIGURA 3
Método general de la extracción de fracciones activas de orégano
(adaptado de 37,103)

Los monoterpenoides, compuestos volátiles con olores intensamente pungentes, son los responsables de las fragancias y las sensaciones de olor-sabor de muchas plantas (12). Estructural y biológicamente son muy diferentes, llegándose a clasificárseles hasta en 35 grupos (20). Los principales quimiotipos de la especie O. vulgare son el carvacrol y el timol cada una con enzimas específicas que dirigen su biosíntesis (21).

La subespecie O. vulgare ssp. Hirtum es la más estudiada, especialmente en relación a la composición y calidad de su aceite esencial, ya que este último tiene un importante valor comercial. En esta subespecie el rendimiento del aceite esencial en la hoja seca varía entre 2% y 6% (5,15). Este porcentaje se ve afectado por la altitud del lugar de cultivo (5), y por la época de recolección, siendo este más bajo en el otoño (6).

Los compuestos mayoritarios encontrados en O. vulgare ssp. Hirtum son el carvacrol, timol, r-cimeno y y-terpineno, aunque en diversos estudios realizados por cromatografía de gases/espectrometría de masas se han identificado de 16 a 56 compuestos diferentes (5, 15, 22). Estos componentes también se han encontrado en O. dictamnus (23) y se sabe que otras especies como O. scabrum y O. microphyllum contienen alrededor de 28 y 41 compuestos diferentes, respectivamente (22). Los investigadores cubanos caracterizaron tres especies de orégano y concluyeron que se recomendaba la producción de Lippia micromera (24). La Tabla 3 presenta algunos de los compuestos principales en cada tipo de orégano. En el aceite del orégano que crece en forma silvestre se ha encontrado la presencia dominante de carvacrol y timol. Se ha observado que un incremento en los porcentajes de timol provoca un decremento en el contenido de carvacrol (5). De igual manera, los hidrocarburos monoterpenoides y-terpineno y r-cimeno están presentes de manera constante en los aceites esenciales, pero siempre en cantidades menores a las de los dos fenoles (6).



TABLA 3
Composición química de Origanum y limpia


Nombre Científico

Principales componentes

Referencias

O. vulgare

Ácido o-cumárico, acido ferúlico, ácido cafeico, ácido r-hidroxibenzoico, ácido vainillínico, ácido rosmarínico. Mirceno, y-terpineno r-cimeno, g-terpineno, timol, carvacrol, β-cariofileno

5, 6, 15, 16, 53

O. dictamnus
O. onites


r-cimeno, timoquinona, carvacrol Ácido ferúlico, ácido cafeico, r-hidroxibenzoico ácido vainillinico

25
16

O. glandulosum
L. multiflora


r-cimeno, y-terpineno, timol, carvacrol1, 8-cineol, linalool, β-cariofileno, (Z) b-farneseno, germacreno D, (Z)-nerolidol

99
64

L. graveolens

ácido carioptosidico, naringenina, pinocembrina, β-felandreno, carvacrol, 1,8-cineol, r-cimeno, metil timol, timol

17, 19, 13,32,100

L. sidoides

metil 3, 4-dihidroxibenzoato, lapachenol, quercetin, luteolin, lipsidoquinona

83

En el aceite del orégano silvestre cultivado en hidroponia y adicionado de fósforo se han identificado 46 componentes. En este caso, los principales compuestos fueron el carvacrol (29%-73%) y el p-cimeno (11%-42%). Al mismo tiempo se observó un incremento en el porcentaje de r-cimeno y un decremento de carvacrol cuando se comparó con el aceite de plantas enriquecidas con nitrógeno (25).

Métodos de extracción y análisis de aceites esenciales
Los aceites esenciales son metabolitos secundarios de las plantas por lo que un metabolismo más activo puede asociarse con una mayor producción de aceites (26). En un aceite esencial pueden encontrarse hidrocarburos alicíclicos y aromáticos, así como sus derivados oxigenados (alcoholes, aldehídos, cetonas y ésteres), sustancias azufradas y nitrogenadas. Los compuestos más frecuentes se derivan del ácido mevalónico y se les clasifica en monoterpenoides y sesquiterpenoides (18). La figura 4 muestra los factores que afectan la calidad del aceite esencial de orégano (27). En este aspecto existe aún controversia. Algunos autores señalan que la gran variabilidad en la composición química de los aceites esenciales es debida, sobre todo, al origen del material más que a la influencia del medio ambiente (28, 29). Otros autores otorgan un papel más preponderante al medio ambiente, sobre todo en lo referente a densidad de planta sembrada, estación del año en el corte y a la cantidad de agua usada en el riego (30), o incluso a la cantidad de luz artificial o natural usada en el cultivo de la planta en invernadero (31).

Los métodos convencionales utilizados para la extracción de aceites esenciales son la destilación con arrastre de vapor y el uso de solventes orgánicos. En los últimos años ha crecido el interés por la extracción supercrítica y subcrítica con dióxido de carbono como solvente. Este gas es ideal ya que no es tóxico ni explosivo y es fácil de remover de los productos extraídos (32, 33). Los rendimientos de extracción generalmente van desde el 1.8% (34) hasta el 5.6%. En cuanto a su composición se han logrado identificar hasta 56 compuestos, y se han encontrado diferencias cuantitativamente significativas en sólo dos fenoles isoméricos, carvacrol (0.1-56.6%) o fenol no-cristalizable y timol (7.9-53.6%) o fenol cristalizable; incluyéndose sus precursores biosintéticos el y-terpineno y el p-cimeno (5). Algunos autores señalan que el aceite con mayor cantidad de carvacrol es el preferido (34). Se han encontrado contenidos de timol superiores al 30% en muestras de orégano (L. graveolens Kunth) recolectadas en el estado de Jalisco (35). Vernin et al. (36) obtuvieron el aceite esencial de Lippia graveolens HBK por hidrodestilación y encontraron 45 compuestos que constituyeron el 92-93% del aceite. Los components principales fueron carvacrol (71%) y timol (5%).



FIGURA 4
Factores que afectan la calidad del aceite esencial de orégano (27)



Actividad biológica de los componentes del orégano
Antioxidante
En la Tabla 4 se menciona que una de las principales actividades biológicas del orégano es su capacidad antioxidante, especialmente en especies del género Oreganum (37). La función antioxidante de diversos compuestos en los alimentos ha atraído mucha atención en relación con el papel que tienen en la dieta en la prevención de enfermedades (38). Los compuestos antioxidantes son importantes porque poseen la capacidad de proteger a las células contra el daño oxidativo, el cual provoca envejecimiento y enfermedades crónico-degenerativas, tales como el cáncer, enfermedad cardiovascular y diabetes. Los antioxidantes como los tocoferoles, los carotenoides, el ácido ascórbico y los compuestos fenólicos se consumen a través de los alimentos. En algunos estudios de especias se han aislado una amplia variedad de compuestos antioxidantes fenólicos (39).

TABLA 4
Actividades biológicas de orégano


Acitivadad

Género

Referencias

Antioxidante

Antimicrobiana

Antiparasítica
Estrogénica
Antigenotóxica

Insecticida



Origanum
Limpia
Origanum
Limpia
Limpia
Origanum
Origanum
Limpia
Origanum

15,42,47,48,53,54,99-12
55
22,23
56-58.97
59
64,65,66
69,90
75,75,78-81,85-89
82-84
73,74

El efecto antioxidante de las plantas aromáticas se debe a la presencia de grupos hidroxilo en los compuestos fenólicos (40). Entre las diferentes variedades de orégano se han encontrado altos niveles de antioxidantes (>140 mmol/100 g) (41). El potencial antioxidante de los extractos de orégano ha sido determinado por su capacidad para inhibir la peroxidación lipídica, protegiendo al ADN del daño por radicales hidroxilo, con los métodos de atrapamiento de peróxido de hidrógeno, atrapamiento de HOCl y por la prueba de la rancidez. En todas estas pruebas, los extractos de orégano han mostrado ser efectivos, en algunos casos a niveles superiores a los exhibidos por el propil galato, BHT y BHA (42). Sin embargo, sus aplicaciones industriales son limitadas debido al aroma y sabor que pueden conferir a los alimentos donde se aplicarían, por lo que se requiere de investigación en procesos de deodorización (43). La actividad antioxidante depende del tipo y polaridad del solvente extractante; por ejemplo, los antioxidantes obtenidos con agentes lipofílicos son más efectivos en emulsiones (43). El aceite esencial de O. vulgare tiene actividad anti-radical y esta propiedad se le atribuye a los monofenoles carvacrol y timol (44). Varios investigadores confirman el potencial antioxidante de extractos y aceites esenciales de diferentes variedades de orégano (O. vulgare, O. compactum, O. majorana) (37, 45, 46). En nuestro laboratorio se evaluó el potencial antioxidante del aceite esencial de orégano mexicano (Lippia graveolens Kunth) obtenido de hojas secadas a la sombra y al sol, los resultados se muestran en la Tabla 5. La mejor actividad antioxidante, con el método del ß-caroteno, se obtuvo en el aceite que proviene de las hojas de orégano secadas a la sombra, siendo ésta dosis dependiente y mayor que el BHT (27). Otros métodos que han sido empleados para medir el grado de oxidación son la técnica de espectroscopía de resonancia electrónica (se basa en las etapas tempranas del proceso de oxidación); el del radical libre, el cual relaciona el efecto antioxidante en la iniciación del proceso oxidativo; y el de depleción de oxígeno, en el cuál se mide el efecto antioxidante en la etapa de propagación. O.vulgare y O. onites, sometidos a esta última determinación, demostraron alta actividad antioxidante en la etapa de propagación (índice antioxidativo 0.064 y 0.050, respectivamente) (47).
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