Curso: doutorado data da defesa: 27/02/2014 orientador
|
|  Yüklə 40.5 Kb.
|
| PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM
CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS AUTOR DO TRABALHO: JOSÉ DE SOUSA LIMA NETO TÍTULO DO TRABALHO: ESTUDO FITOQUÍMICO DE EXTRATOS HIDROALCOÓLICOS DE Byrsonima spp. (MALPIGHIACEAE) CURSO: DOUTORADO DATA DA DEFESA: 27/02/2014 ORIENTADOR: WAGNER VILEGAS ÁREA DE CONHECIMENTO: FARMACOGNOSIA RESUMO: A fim de atender algumas necessidades da Política Nacional de Plantas Medicinais e Fitoterápicos, implantada visando o tratamento de doenças e minimizar impactos no seu financiamento, a busca de novas espécies de plantas medicinais que possam integrar esta política ao Sistema Único de Saúde, devendo estar aliada as necessidades das comunidades, aos conhecimentos populares e científicos. O gênero Byrsonima é amplamente distribuído nas regiões brasileiras, é empregado na medicina popular, principalmente no tratamento de problemas gastrointestinais e infecções, por possuir uma rica composição química, pautada principalmente em substâncias fenólicas, como ácidos derivados do ácido gálico e flavonoides. Este trabalho buscou a identificação e o isolamento destas substâncias em extratos hidroalcoólicos das folhas de seis espécies do gênero: Byrsonima correifolia, B. coccolobifolia, B. fagifolia, B. intermedia, B. ligustrifolia e B. verbascifolia, bem como a busca de novas substâncias pela técnica UHPLC-PDA-ESI-TOF-MS e o uso de análises multivariadadas para estabelecer possíveis similaridades entre as espécies com o estudo dos extratos por UHPLC-ESI-TOF-MS e das substâncias isoladas e identificadas. A partir de uma mistura ddos extratos das seis espécies de Byrsonima escolhidas para este estudo, obtiveram-se nove substâncias, duas destas, ainda não isoladas e/ou identificadas no gênero: β-glucogalina (BM-1) e ácido 1,3-O-digaloil-quínico (BM-5) e outras sete já identificadas: ácido-5-O-galoil-quínico (BM-2), ácido-4-O-galoil-quínico (BM-3), ácido gálico (BM-4), ácido 3,4,5-O-trigaloil-quínico (BM-6), ácido 1,3,4,5-O-tetragaloil-quínico (BM-7), quercetina-3-O-galactopiranosídeo (BM-8) e quercetina-3-O-ramnopiranosídeo, (BM-9). O estudo por UHPLC-PDA-ESI-TOF-MS possibilitou detectar sessenta e nove substâncias e destas, identificar quartenta e uma, evidenciando pela primeira vez a presença de metabólitos secundários nitrogenados no gênero Byrsonima, e outras seis novas substâncias no gênero: o ácido 3-(3, 4- diidroxifenil)-lactil-2-O-quínico (P22), a apigenina-8-C-hexosídeo (P18); a apigenina-6-C-hexosídeo (P25), apigenina-7-C-hexosídeo (P28), diidromaentoflavona (P55) e o tricalisiosídeo J (P60). A análise por UHPLC-ESI-TOF-MS possibilitou determinar as abundâncias relativas das substâncias isoladas em cada extrato, além disso, por esta mesma técnica, foi possível realizar a análise das componentes principais (PCA) e de agrupamento hierárquico (HCA). Esta análise evidenciou haver uma forte correlação da espécie B. fagifolia com substâncias derivadas dos ácidos-O-galoilquínicos, o que a diferencia das demais, enquanto que a espécie B. coccolobifolia correlacionou-se com quercetina-3-O-ramnopiranosídeo. Substâncias identificadas neste estudo, como o ácido quínico (P1), a catequina (P10) e a amentoflavona (P52) se mostraram como características de B. verbascifolia, enquanto que as demais espécies B. correifolia, B. intermedia e B. ligustrifolia (as mais semelhantes das seis espécies estudadas) correlacionaram-se pela presença de substâncias derivadas da quercetina, como a quercetina-3-O-galactopiranosídeo, quercetina-3-O-α-arabinopiranosídeo (P33) e quercetina-3-O-(2''-galoil-α-arabinopiranosídeo (P38) e outras substâncias como a proantocianidia-B-2'-O-galato (P17), o ácido 3,4,5-trigaoil-O-quínico e o tricalisiosídeo J (P60). ABSTRACT: For serves some needs of the National Policy of Medicinal plants and Phytoterapcis, implanted it for treatment of chronic diseases and minimize the financial impact, the search for new species of the medicinal plants that can integrate the Sistema Único de Saúde (SUS), is a constant, and this search should be allied the communities needs, popular and scientific knowledge. Byrsonima genus is largely distributed in the Brazilian regions and used in popular medicine, particularly in gastrointestinal problems and infections, for having chemical composition rich in phenolic compounds as acids derived from gallic acid and flavonoids. This study describes the identification and isolation of these compounds in hydroalcoholic extracts of six species of the genus: B. correifolia, B. coccolobifolia, B. fagifolia, B. intermedia, B. ligustrifolia and B. verbascifolia (Malpighiaceae) and search for news compounds by UHPLC-PDA-ESI-TOF-MS technique combined with the use of multivariate analysis to determine the similarities between six species by study of extracts by UHPLC-ESI-TOF-MS and using also isolated and identified compounds data. From a mixture of six extracts studied, were isolated nine compounds, two not yet isolated in the genus Byrsonima: β-glucogallin (BM-1) and 1,3-O-digalloyl-quinic acid (BM-5) and others seven compounds already identified: acid-5-O-galloyl-quinic (BM-2), acid-4-O-galloyl-quinic (BM-3), gallic acid (BM-4), 3,4,5-O-trigalloil-quinic acid (BM-6), acid, 1,3,4,5-O-tetragalloyl-quinic (BM-7), quercetin-3-O-galactopyranoside (BM-8) and and quercetin-3-O-rhamnopyranoside (BM-9). The study by UHPLC-PDA-TOF-MS detected sixty nine compounds and identified forty-one compounds, showing for the first time the presence of nitrogenous secondary metabolites in Byrsonima genus, and six new compounds in the genus: 3-(3,4-diidroxifenil)-O-lactyl-2-quinic (P22), apigenin-8-C-hexoside (P18), apigenin-6-C-hexoside (P25), apigenin-7-C-hexoside e (P28) dihydroamentoflavone (P55) and tricalisioside J (P60). Analysis by UHPLC-TOF-MS determined the relative abundances of the isolated compounds in each extract, furthermore, by this same technique, was possible to perform the principal component analysis (PCA) and hierarchical clustering (HCA). This analysis showed there is a strong correlation of the specie B. fagifolia with compounds derived from the acid-O- galoyll-quinic, distinguishes it from the other, while the specie B. coccolobifolia correlated with quercetin-3-O-rhamnopyranoside. The compounds identified in this study, as quinic acid (P1), catechin (P10) and amentoflavone (P52) were as characteristic of B. verbascifolia, while the other species, B. correifolia, B. intermedia and B. ligustrifolia are most similar of all six species, and these species correlated with compounds derived from quercetin such as quercetin-3-O-galactopyranoside, quercetin- 3-O-α-arabinopyranosyl (P33) and quercetin-3-O-(2''-galloyl)-α-arabinopyranosyl (P38) and other compounds with proanthocyanidin-B-2'-O-gallate (P17), acid 3,4,5-O- trigalloyl-quinic and tricalisioside J. BANCA EXAMINADORA: Membros titulares: LUIS VITOR SILVA DO SACRAMENTO FLÁVIA TALARICO SAIA LUIS OCTÁVIO REGASINI RODRIGO CÁSSIO SOLA VENEZIANI ANA LÚCIA MARTINIANO NASSER Membros suplentes: CÁSSIA REGINA PRIMILA CARDOSO ISABELE RODRIGUES NASCIMENTO BIBLIOTECA DEPOSITÁRIA: Biblioteca da Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Araraquara-UNESP - Rodovia Araraquara-Jaú, km 1 – Araraquara-SP |